La storia di Aldo Rainoldi comincia nel 1925, in una Valtellina ancora segnata dalla povertà e dall’emigrazione. È in questo contesto che Aldo Rainoldi avvia la propria attività come commerciante di vini, dando origine a una storia familiare che attraverserà tre generazioni.
Il vero carattere della casa si definisce nella seconda metà degli anni Cinquanta, quando il figlio Giuseppe entra in azienda e compie una scelta importante: acquistare le uve invece del vino già prodotto e sostituire progressivamente la vendita in fusti di castagno con quella in bottiglia. È l'inizio di una nuova stagione, accompagnata dall'apertura verso mercati lontani, dagli Stati Uniti al Giappone e al Nord Europa.